北京时间8月20日晚，英超联赛第二轮继续进行，切尔西迎战另一位伦敦劲敌西汉姆联。上半场，阿格德头球破门，楚库埃梅卡凭借个人能力扳平比分切尔西英超冠军，恩佐罚失点球；下半场，安东尼奥再次射门为西汉姆联取得领先，凯塞多处子秀主罚命中，帕奎塔点球终结悬念。切尔西客场1：3落败，无缘赛季首胜。
首轮比赛，切尔西主场1:1战平。随后一周，切尔西又从红军手中抢来了两名顶级防守型中场：凯塞多和拉维亚。这场比赛也算是蓝军“试水”的时刻。西汉姆上赛季夺得联盟杯，夏窗卖掉赖斯，签下定位球大师沃尔特-普劳斯，另一名中场主力帕奎塔也确定留队。
波切蒂诺本场比赛将阵型改为3-4-3：罗伯特·桑切斯镇守球门；科尔韦尔、蒂亚戈·席尔瓦和迪萨西组成后卫线；古斯托顶替受伤的詹姆斯和奇尔韦尔出任边锋；加拉格尔和恩佐出任双后腰，楚库埃梅卡、斯特林和杰克森组成锋线三叉戟；凯塞多暂时坐在替补席上。西汉姆联前场由普劳斯、帕克塔、鲍文和安东尼奥组成。
第7分钟，沃尔特-普劳斯开出角球，阿格德头球破门，1：0！西汉姆联主场打破僵局。沃尔特-普劳斯上周以3500万欧元从南安普顿转会而来，这是他为西汉姆联首秀切尔西英超冠军，他没有让球迷失望，用标志性的任意球助攻帮助铁锤帮取得领先。
比赛一开始切尔西就遭遇重创，立即组织反击。第9分钟，恩佐带球向前直传给杰克逊，后者在禁区内被阿雷奥拉铲倒，但因为越位，没有被判罚点球。第14分钟，奇尔维尔左路45度传中，杰克逊头球攻门打高。第22分钟，加拉格尔远射被阿雷奥拉扑出，杰克逊停球后空中补射打高。
第28分钟，奇尔维尔回传被挡，楚库埃梅卡禁区内得球，带球过掉防守球员，射门入网，1：1！切尔西扳平比分。这是楚库埃梅卡在切尔西生涯的首粒进球。这位19岁的英格兰小将去年以1800万欧元的身价从维拉加盟，上赛季在动荡的蓝军中只获得15次出场机会。
第26分钟，恩佐右肋斜传至门前，但奇尔维尔在后门柱处头球攻门偏出；第39分钟，恩佐再次精准长传过顶，斯特林越位成功杀入禁区，但开心果小子仍旧高兴，未能抓住门前机会；恩佐首轮10次长传全部成功便有着精彩表现，本场比赛他依旧是蓝军中场的节拍器，但奇尔维尔和斯特林却未能抢到恩佐为他们做好的“蛋糕”。
第43分钟，斯特林突破后被绍切克放倒，裁判在VAR介入后吹罚点球，但恩佐的主罚被阿雷奥拉扑出！蓝军半场错失反超比分的绝佳机会。恩佐此前效力河床期间曾打进5球，这是恩佐首次在常规时间内罚失点球；如果算上点球大战，那么恩佐已经是连续第二次罚失点球。恩佐上一次主罚点球是在卡塔尔世界杯对阵荷兰的比赛中。
上半场，两队控球率79%，射门数切尔西11-6领先，射正数3-2领先。显然蓝军还是有更多机会，但西汉姆的准确率更高。下半场，西汉姆还是抓住了机会。第53分钟，迪萨西的球在中圈被截断，沃德-普劳斯长传给安东尼奥，后者突入禁区面对迪萨西的防守，直接射入球门死角，2：1！西汉姆再次领先。
再次落后，波切蒂诺挥舞旗帜，用英超头号引援、以1.33亿欧元加盟球队的凯塞多换下奇尔维尔。第67分钟，上半场进球的阿格德在防守时铲倒杰克森，吃到第二张黄牌被罚下，切尔西又多了一个球员。第83分钟，斯特林前场右侧成功过掉帕克塔后传中，穆德里克在后门柱无人盯防的情况下将球踢飞。这位冬窗以7000万欧元加盟球队的乌克兰边锋表现十分出色，包括本场比赛在内，他为蓝军出场19次只贡献2次助攻。
第91分钟，凯塞多后场传球失误被拦截，福纳尔斯成功断球后小角度射门，幸好桑切斯及时挡在近门柱，才避免丢球。一分钟后，马杜埃凯内切射门，奥邦纳禁区内倒地伸腿，险些乌龙。第94分钟，凯塞多禁区内铲倒蓝军旧将埃默森，裁判吹罚点球，帕奎塔主罚破门，3：1！西汉姆彻底终结了比赛悬念。凯塞多首秀不尽如人意，2次失误，1次罚球。
3:1的比分一直保持到比赛结束，蓝军在伦敦德比中落败切尔西英超冠军，无缘赛季首胜。据统计，切尔西在英超伦敦德比中已经遭遇4连败，蓝军上一次在顶级联赛伦敦德比中遭遇4连败还是在1990年，距今已有33年。
